本作以1988年12月的东京神室町与大阪苍天崛为舞台，主人公为东城堂岛组的新人为了还钱而努力打工中的20岁的桐生一马，以及投资了濒临倒闭的歌厅酒店而使其成为苍天崛No.1人气店铺的老板·24岁的真岛吾朗，这时的桐生因为某个理由想要脱离堂岛组，而真岛则表面上当着歌厅的老板实际上是在等待着复归组的时机。本作主要讲述了年轻两人过去的故事，最终将和1代相连，所以会有1代中的众多角色登场。

游戏背景

1988年12月，被称为东洋第一的东京欢乐街——神室町。

其中有位追上恩师脚步进入关东最大黑道组织——东城会的年轻人。这个男人的名字就叫作“桐生一马”。虽然实力出众却过的连梦想及欲望都没有，整天浑浑厄厄地在街上闲晃，必须靠着讨债及打工才能过活的生活。

同一时间，在大阪的欢乐街——苍天堀。有个将即将倒闭的酒店“grand”拉拔经营到成为苍天掘No.1人气店的男人。这个男人的名字就叫作“真岛吾朗”。这个得到金钱及名誉的男人的真面目是前东城会系组员，由于反抗组织的意思，因此在关西最大黑道组织——近江连合的监视下，像是囚犯般的身分过活，并为了要让入狱的兄弟 冴岛大河能够有回来的地方而决意以黑道的身分回到原来的组织。

没有目的的男人及有目的却没有出口的男人。两个看不到目标的出现而随时代流动而留下来的男人，在金钱就是一切的神室町中，却因为有个无论多少钱都无法买到被叫作“空缺的一坪”，但却是被称为“神室町21世纪再开发计画”拥有庞大利益作为建设千禧年塔所必要的一坪空地，而卷入了纷争之中。现在，一个时代即将告结，两个传说也即将开始……。

游戏特色

金钱要素

本作并没有经验值、改成以注入金钱提升能力的成长系统、让金钱在本作成为重要的要素、因此游戏中必须通过各种方法赚钱。除了通过战斗及赌博外、桐生能通过经营不动产的“神室町 金钱之岛”、真岛则能通过经营酒店的“苍天堀 人气店之岛”的旁线事件赚取金钱。

战斗风格

战斗中打倒敌人的话，会从他们身上掉出金钱并可以因此获得金钱。战斗系统则像是‘维新’一样，桐生及真岛可以在战斗中自由切换“一般模式”“力量模式”“速度模式”等3个模式进行战斗。真岛另外还有一个要从刺客手中保护盲女的“护送战斗”模式存在。

游乐场所

本作的游乐场所大部分沿用当时的流行事物、因此“迪斯可”“电话聊天室”“成人影片店”等都以新场所登场、另外游乐中心还有当时的街机游戏‘太空哈利’‘Hang on’‘FANTASY ZONE’可以游玩。其他还有可以赌钱的“女子格斗”以及使用迷你四驱进行比赛的“口袋赛车”也都以新场所登场。

其他

本作与《如龙：维新！》一样，能与Playstation Vita连动、在Vita中通过小游戏赚的钱，可以在本编使用。